O termo vem do golfe e se refere a uma tacada em que a bola vai para o lado do buraco onde está a haste da bandeira deixando pouco espaço para a próxima tacada.

Sugestões:
em uma tacada de um ângulo difícil,
ou simplesmente,
em uma tacada difícil

este termo poderá não ser o mais adequado, no entanto a menina Teresa não me leve a mal, mas o golfe não é para aqui chamado colega

on the short side= insuficiente, apertado

ver em: http://webcache.googleusercontent.com/search?q=cache:EfQpwN8...

Sugestão em PT(pt):

Tratra-se da venda no mercado, por um investidor, de activos de que não é proprietário, mas de que adquiriu a titularidade provisória através de um contrato de empréstimo.
O investidor efectua a venda na expectativa de uma baixa de cotação dos activos e com a intenção de voltar a comprá-los a um preço mais baixo do que o da venda, restituindo-os seguidamente ao proprietário e realizando um lucro com a diferença de preço entre as duas transacções.
O termo venda a descoberto tem sido correntemente utilizado para designar também este tipo de operações, mas afigura-se mais ambíguo. Com efeito, segundo nomeadamente a nomenclatura da Comissão do Mercado de Valores Mobiliários (Instrução n.° 1/2008, alterada pela Instrução n.° 4/2008), o termo abrange tanto as vendas curtas convencionais, que estão "protegidas" (ou "cobertas") por um contrato de empréstimo dos valores objecto da venda, como as vendas curtas "nuas", ou seja, as que o investidor efectua propriamente "a descoberto", pois não dispõe de qualquer tipo de titularidade, ainda que provisória e por via de empréstimo, dos activos.
http://iate.europa.eu/iatediff/FindTermsByLilId.do?lilId=915...

Ponta da Venda (Short Side) ou Ponta da Compra (Long Side).
Termos utilizados no mercado financeiro.